Mourinho disfruta de una nueva etapa en Lisboa. Nueva, pero vieja conocida, ya que ha regresado al lugar en el que empezó su reconocimiento como entrenador. Nada más salir del FC Barcelona recibió una oferta de Bobby Robson para acompañarle en el banquillo del Newcastle, pero Mourinho desestimó la propuesta, considerando que había terminado su ciclo como asistente de entrenador y regresó a Portugal para empezar su carrera como primer entrenador. Durante la temporada 2000-2001, se hizo cargo del Benfica, como sustituto de Jupp Heynckes en la cuarta jornada de la super liga portuguesa.

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