Von 2014 bis 2015 kursierten Dating-Gerüchte um Kendall und Justin.
Im Jahr 2014 erzählte sie Nachtlinie„Er ist ein langjähriger Freund unserer Familie. Jeder liebt es, Dinge anzunehmen, aber nein.“
Allerdings deutete Justin offenbar an, dass sie sich beiläufig verabredet hätten, und erzählte das Plakatwand es sei „nie ernst“ zwischen ihnen gewesen.
Dann, im Jahr 2016, waren er und Hailey für kurze Zeit zusammen, aber ihre Beziehung endete in einer „sehr dramatischen Exkommunikation“. Zwei Jahre später kamen sie jedoch auf einer Kirchenkonferenz in Miami wieder zusammen und verlobten sich einen Monat später.
Hailey erzählte Mode, „Der gemeinsame Nenner, das verspreche ich Ihnen, ist immer die Kirche. Da hatten wir das Drama hinter uns. Ich umarmte ihn einfach. Am Ende der Konferenz meinte er: ‚Wir werden keine Freunde sein.‘ Ich dachte: ‚Sind wir nicht?‘“
Im Jahr 2020 Instagram Live Mit dem Trio fragte Justin Kendall: „Kurze Frage, hast du das kommen sehen?“
Sie antwortete: „Sehen Sie, was kommt? Ihr zwei? ihr beide.“