Sein erstes Spiel auf der Bank der Rossoneri war im Oktober 2019 gegen die Salento-Mannschaft. Von dieser Mannschaft sind nur noch 6 Spieler übrig, Besitzer und Manager haben gewechselt, während der Teufel mit ihm die Meisterschaft und europäisches Prestige zurückerobert hat
Normalerweise fällt es ihm schwer, zurückzublicken. Auch wenn „zurück“ in diesem Fall gleichbedeutend mit dem Bewusstsein ist, nach vielen, zu vielen Jahren, eine Meisterschaft und eine beharrliche Teilnahme an der Champions League zurückgekehrt zu sein. Stefano Pioli konzentriert sich von Natur aus gerne auf das „nächste Spiel“, aber das nächste Spiel ist Lecce. Was für ihn nicht irgendein Team ist. Sein Abenteuer auf der Teufelsbank begann gegen Lecce. Es war der 20. Oktober 2019: Vier Jahre und 203 Spiele später trifft der Rossoneri-Trainer erneut auf die Salento-Mannschaft und es ist unmöglich, dass er das Band nicht zumindest für einen Moment auf den Tag vor vier Jahren zurückspult. Auch weil wir von einer ausgesprochen soliden Basis ausgehen: Pioli ist nach Ancelotti der dienstälteste Trainer auf der Milan-Bank.