James Maddison ging für fünf Jahre zu Tottenham, nachdem Leicester City, wo er fünf Saisons spielte, in die Championship abgestiegen war. Der 26-jährige Fußballspieler gewöhnte sich schnell an sein neues Team und erzielte in 6 Spielen mit dem Londoner Team in der Premier League zwei Tore und vier Assists. Maddison erzielte jeweils 1 Tor gegen Bournemouth und Burnley und steuerte jeweils 2 Assists gegen Brentford und Arsenal bei.
James Maddison, 7 Tore, 7 Assists in 36 Spielen in der Saison 2018–2019 in der Premier League, 6 Tore, 3 Assists in 31 Spielen in der Saison 2019–2020, 8 Tore, 7 Assists in 31 Spielen in der Saison 2020–2021 Saison, 12 Tore in 35 Spielen in der Saison 2021–2022. Tore, 8 Assists und eine Leistung von 10 Toren und 9 Assists in 30 Spielen in der Saison 2022–2023.