In der zweiten Folge der Serie kommt sie gerade von einem Arztbesuch nach Hause und teilt Mutter Kris mit, dass der Besuch „schrecklich“ war. Sie gibt an, dass die Medikamente, die sie einnimmt, sie in die Wechseljahre gebracht und ihre Depression verursacht haben. „Ich denke, das liegt daran, dass ich sonst immer so vorsichtig mit dem bin, was ich meinem Körper zuführe, dass die Behandlung genau das Gegenteil bewirkt und wie ein Verhütungsmittel wirkt, anstatt uns zu helfen.“
Gleichzeitig lässt sie wissen, dass sie „alles auf der Welt“ hat, um glücklich zu sein. „Ich fühle mich einfach ein bisschen leer und nicht ich selbst. Extrem launisch und hormonell, als wäre ich die halbe Zeit verrückt.“ Laut Kris sind es tatsächlich die Medikamente, die dies verursachen. „Auch wenn Kourtney drei wunderschöne Kinder hat, macht es das nicht weniger schmerzhaft, wenn man versucht, ein Baby zu bekommen und damit zu kämpfen hat.“ Sie verstehe voll und ganz, dass sie und Travis Barker gerne ein gemeinsames Kind hätten. „Du willst dein eigenes Baby, deine eigene Liebe auf die Welt bringen und das jetzt mit der Liebe deines Lebens.“