Als Sicherheitschef von Hongkong überwachte Lee das Vorgehen der örtlichen Polizei und Regierung gegen prodemokratische Aktivisten während der massiven Proteste im Jahr 2019. Die Vereinigten Staaten haben Sanktionen gegen ihn und zehn weitere Beamte wegen des Vorgehens verhängt.
Dass Lee neuer Direktor von Hongkong werden würde, war eigentlich schon vorher bekannt. Er war der einzige Kandidat für die Stelle. Nicht die Einwohner der Stadt, sondern die 1461 Mitglieder einer stark pro-Peking orientierten Wahlkommission gaben ihre Stimme ab. 1.416 von ihnen unterstützten Lee. Acht Mitglieder stimmten gegen die Ernennung von Lee und der Rest stimmte nicht.