Der Kinderstar wuchs als einer von sieben Kindern auf und wurde von seinem Vater, dem notorisch harten Kit Culkin, geleitet. „Ich habe Gott weiß wie viel Geld verdient, und Kit hat mich gezwungen, auf der Couch zu schlafen, nur weil er es konnte.“ er sagte New York Zeitschrift.
Als das schwierige Scheidungsverfahren seiner Eltern begann, entschied er, dass es einfacher wäre, die Namen beider Eltern von seinen Konten zu entfernen, um zu verhindern, dass sein Vater den Löwenanteil des Geldes bekam.
„Im Grunde hatte ich Millionen und Abermillionen Dollar auf der Bank und meine Mutter konnte die Miete nicht bezahlen, weil sie ihr gesamtes Geld für Anwälte ausgab.“ Culkin sagt. „Wir standen kurz vor der Räumung unserer Wohnung. Die einzige Möglichkeit, an das Geld zu kommen, bestand darin, den Namen meines Vaters davon zu streichen, aber ich wollte es nicht durcheinander bringen, also beschloss ich, die Namen beider zu streichen,“ er sagte.
Es sieht nicht wie das Paar aus habe seitdem gesprochen.