Aylward starb in seinem Haus in Seattle eines natürlichen Todes, wie sein Agent Mitchell Stubbs gegenüber der Website bestätigte. „John war ein großartiger Schauspieler und für viele ein guter Freund“, sagte Stubbs in einer Erklärung. „Er war stolz auf seine Film- und Fernseharbeit, obwohl er im Theater am glücklichsten war.“
Aylward bekam seine erste Rolle 1976 in dem Fernsehfilm „Das geheime Leben von John Chapman“. Anschließend trat er in der Dramaserie „Northern Exposure“ und in Filmen wie „Seven Hours to Judgement“ und „Teenage Mutant Ninja Turtles III“ auf. Er war der breiten Öffentlichkeit vor allem durch die Rolle des Dr. Donald Anspaugh in der beliebten medizinischen Dramaserie „ER“ und die Rolle des Barry Goodwin in der politischen Dramaserie „The West Wing“ bekannt.