Schon in jungen Jahren muss der Herzog von Hastings hart arbeiten, um sich seine Titel zu verdienen. Obwohl er der einzige Sohn und Erbe in seiner Familie ist, verstößt sein Vater ihn als Kind grausam, was Simon dazu treibt, bei allem, was er tut, nach Perfektion zu streben. Als kleiner Junge arbeitet er mit Lady Danbury zusammen, um sein Stottern zu korrigieren, in der Hoffnung, seinen Vater zu beeindrucken, und als Erwachsener strebt er nach Perfektion in seiner Rolle als Herzog.
Als Simon und Daphne ihren Plan schmieden, so zu tun, als ob sie verliebt wären, berechnet er jede Bewegung, um daraus eine glaubwürdige List zu machen – ein Perfektionist vom Feinsten! Wenn es um Finanzen geht, ist diese Persönlichkeit davon besessen, die richtigen Schritte zu unternehmen. Sie sind wahrscheinlich großartig darin, ihr Geld zu verwalten, haben aber möglicherweise Schwierigkeiten, unvorhergesehene Herausforderungen anzunehmen, die auf sie zukommen.