Obwohl es jetzt eine ihrer bekanntesten Rollen ist, war Anne der neunte Schauspieler, der ausgewählt wurde, um Andy Sachs zu spielen Der Teufel trägt Prada. David Frankel, der bei dem Film Regie führte, sagte Entertainment Weekly im Jahr 2021, dass Rachel McAdams die Rolle dreimal angeboten wurde, aber kontinuierlich ablehnte. Er erklärte auch, dass es „nicht gut mit dem Studio lief“, als sie anfingen, sich wegen der Rolle an Anne zu wenden. Trotzdem war sie entschlossen, Andy im Film von 2006 zu spielen.
„Ich erinnere mich, dass sie in meinem Büro auf meinem Sofa saß und erklärte, warum sie das tun wollte, warum sie diese Rolle spielen musste, und … Annie gab nie auf“, sagte Elizabeth Gabler, ehemalige Präsidentin von Fox 2000, im selben Interview. „Sie hat nie aufgehört zu kämpfen, anzurufen, sie ist reingekommen [Fox executive] Carla Hackens Büro und schrieb in ihrem Zen-Garten: ‚Stell mich ein.‘“
Meryl Streep sah sich dann eine Szene von Anne an Brokeback Mountain und traf mich mit dem Schauspieler. Danach sagte Meryl, Anne sei „großartig“ und glaubte, dass sie „gut zusammenarbeiten würden“, was dazu beitrug, den Deal für sie zu besiegeln, um den Job zu sichern. Anne nannte es „das einfachste Ja der Welt“, als sie endlich die Gelegenheit bekam, Andy zu spielen.
„Ich habe geduldig gewartet, bis ich an der Reihe war, und ich habe den Anruf bekommen“, sagte Anne. „Ich erinnere mich, als ich herausfand, dass ich die Rolle bekam, rannte ich einfach schreiend durch meine Wohnung. Ich hatte damals ein paar Freunde, ich sprang einfach ins Wohnzimmer und schrie: ‚Das werde ich in Der Teufel trägt Prada!'“