Dieses Patchwork aus Anekdoten sorgt für eine einzigartige Lektüre. Durch ihre Briefe kommt Sugars Persönlichkeit allmählich zusammen, in zufälligen Einblicken, die dem oft formelhaften Genre des Schreibens Tiefe verleihen. Doch der Aufbau einer Ratgeberkolumne stellt eine TV-Adaption vor grundlegende Herausforderungen: Sugar ist die einzige wiederkehrende Figur, und ihre Lebenserinnerungen sind meist handlungslos, eher Vignetten als Geschichten.
Hulus Kleine schöne Dinge nähert sich diesem Problem, indem es die Geschichte seiner Hauptfigur in zwei parallelen Zeitlinien konkretisiert. Da ist die heutige Clare Pierce (Kathryn Hahn) mittleren Alters, eine fiktive Version von Strayed, die nie Erfolg beim Schreiben hatte. Clare übernimmt widerwillig die Kolumne „Dear Sugar“, während sie mit ihrer bröckelnden Ehe mit Ehemann Danny Kinkade (Quentin Plair) und ihrer angespannten Beziehung zu ihrer jugendlichen Tochter Frankie Rae (Tanzyn Crawford) fertig wird. Dann ist da noch Clares jüngeres Ich (Sarah Pidgeon), dessen Geschichte sich über mehrere Jahre erstreckt. Die jüngere Clare wächst mit ihrem jüngeren Bruder Lucas (Owen Painter) und der alleinerziehenden Mutter Frankie (Merritt Wever) in einer armen, ländlichen Gegend auf. Sie träumt davon, Schriftstellerin zu werden, aber ihre Karriereziele werden mehrmals unterbrochen – vor allem durch den Krebstod ihrer Mutter, als Clare gerade auf dem College ist, ein katastrophaler Verlust, mit dem sie Jahre später noch fertig werden muss.
Die meisten der acht Folgen der Serie sind locker um einen Brief von Dear Sugar herum strukturiert. In einer Episode spricht Clare einen Briefschreiber an, der sich nicht entscheiden kann, ob er Kinder haben soll oder nicht. In der Gegenwart beschäftigen sie und Danny sich mit Frankie Raes Teenager-Rebellion; In der Vergangenheit treffen sich Clare und Danny, verlieben sich, trennen sich und finden dann heraus, dass sie ein Baby bekommen werden. Die junge Clare ermutigt Danny, seine Musikkarriere statt der Vaterschaft fortzusetzen, und versichert ihm, dass sie „nach Island gehen und einen Gletscher besteigen“ will, anstatt Mutter zu werden. Aber sie entscheiden sich dafür, wieder zusammenzukommen und Frankie Rae trotzdem großzuziehen. Am Ende der Episode sagt die ältere Clare ihrem Briefschreiber, dass es keine Möglichkeit gibt zu wissen, was passiert wäre, wenn sie keine Kinder gehabt hätte. „Wir werden nur wissen, dass, was auch immer dieses Schwesternleben war, es war wichtig und schön“, schreibt sie. „Und nicht unsere.“