Cowell ist seit 2013 mit der Prominenten Sarah Silverman (45) liiert. Ein Jahr später wurden die beiden stolze Eltern von Sohn Eric. Der Talentsucher war damals 55. Eric ist sein erstes Kind. „Bevor er geboren wurde, bestand mein Leben zu 99 Prozent aus Arbeit“, sagte Cowell, „ich war davon besessen. Ich war an einem Punkt angelangt, an dem es nur noch um die Arbeit ging. Ich habe aufgehört, andere Dinge zu genießen. Ich wollte nur die Konkurrenz schlagen, ich tat nichts anderes. Irgendwann war es so weit, dass es mich depressiv machte. Ich war wirklich unglücklich. Aber jetzt, wo Eric hier ist, arbeite ich nachts nicht mehr. Wenn er nicht geboren worden wäre, wüsste ich nicht, was mit mir passiert ist.“
Cowell ist seit Jahren als Jurymitglied in mehreren Ländern zu sehen, unter anderem bei „The X Factor“. Cowell hat auch in „America’s Got Talent“ und „Britain’s Got Talent“ hinter dem Jurytisch Platz genommen.